MACAU99 memulai perjalanan di sebuah alun-alun pesisir dengan kamera saku dan buku catatan kosong. Alih-alih mengikuti satu rute utama, pemain bebas memasuki gang yang memiliki tanda berbeda pada dindingnya. Ada lorong menuju toko kerajinan keluarga, tangga sempit yang berakhir di halaman tua, serta jalan berbatu yang hanya ramai ketika pedagang membuka kios pada jam tertentu.

Penjelajahan di Situs MACAU99 berkembang melalui potongan cerita yang diperoleh dari lingkungan sekitar. Foto sebuah jendela dapat dicocokkan dengan kartu pos lama, nama pada papan toko mungkin muncul kembali dalam cerita warga, sedangkan tulisan pada tembok memberikan petunjuk menuju bangunan yang sudah berubah fungsi. Setiap hubungan yang ditemukan otomatis menambahkan garis baru pada buku perjalanan.

Dari 99 gang yang dapat dicatat, beberapa memiliki wajah berbeda antara pagi dan malam. Sebuah lorong yang tenang pada siang hari bisa berubah menjadi kawasan lampion selepas matahari terbenam, sementara halaman tertutup dapat dibuka ketika kegiatan komunitas berlangsung. Melengkapi catatan bukan sekadar menemukan seluruh lokasi, tetapi memahami cerita kecil yang menghubungkan tempat, penghuni, dan perubahan kota dari waktu ke waktu.